Chorar de Rir acompanha Nilo Perequê, interpretado por Leandro Hassum, um comediante de enorme sucesso que, após receber o prêmio de melhor comediante do ano, decide abandonar o humor e buscar reconhecimento como ator dramático. Dirigido por Toniko Melo, o longa foi produzido pela Coração da Selva, com coprodução e distribuição da Warner Bros. Pictures.

Irail Rezende participa como Pedro Antunes, em uma sequência ambientada na cerimônia de premiação que desencadeia a mudança de trajetória do protagonista. Filmado em 2017, Chorar de Rir chegou aos cinemas brasileiros em 2019.